Początki historii stosunków pomiędzy tymi państwami sięgają wieku XIII, gdy zjednoczone przez Mendoga państwo, zagarnąwszy część terenów Rusi, wdało się w pierwsze zatargi sąsiedzkie z książętami polskimi.Epoka wzajemnych walk i najazdów, choć na krótko przerwana sojuszem Władysława Łokietka z Giedyminem, trwała w praktyce do roku 1385, gdy zawarto pierwszą polsko-litewską unię personalną – unię w Krewie – często interpretowaną jako akt inkorporacji Litwy przez Polskę.Unię krewską w 1385 roku uznaje się zaledwie za akt państwowy, nie będący unią, w którym Jagiełło zobowiązał się włączyć Litwę do Korony Królestwa Polskiego jako jej część składową.
Od 1401 do 1569 roku łączyła Polskę i Litwę jedynie unia personalna, zrywana w latach 1440–1447, 1492–1501.